Under de senaste fem åren har AC Milan blivit den främsta destinationen för fria transfers. Bland dessa spelare har vissa genuin talang, medan andra helt enkelt saknas. Av alla fria transfers var AC Milans mest olyckliga värvning Divock Origi 2022. När sommarens transferfönster öppnade 2022 värvade AC Milan Divock Origi, som just hade lämnat Liverpool. Vid den tiden trodde AC Milan att Liverpool inte hade värdesatt Origis förmågor, så de uppskattade hans ankomst.

Divock Origi, en fri transfer, var mycket efterlängtad av AC Milan, som erbjöd honom ett höglönat fyraårskontrakt på 4 miljoner euro, i förväntan att han skulle bära Billiga Fotbollströjor och tjäna laget väl. AC Milan förväntade sig dock inte att laget under Origis första säsong skulle förstå varför Liverpool inte hade använt honom. På 36 framträdanden lyckades Origi bara med 2 mål och 1 assist. AC Milan saknade tålamodet att ge upp Divock Origi, med tanke på hans dåliga prestationer i hans ålder och begränsade framtida potential. Divock Origi själv övergav så småningom alla förhoppningar om sin karriär och avvisade AC Milans uppsägningserbjudande och potentiella försäljning, i väntan på att hans fyraårskontrakt skulle löpa ut.

När sommarens transferfönster öppnade 2025 gjorde AC Milan sin mest framgångsrika fria transfervärvning – Luka Modrić. Ursprungligen hade Modrić för avsikt att bära AC Milan Hemmatröja och spara energi inför VM 2026. Men efter att ha gått med i AC Milan blev Modrić lagets mest spelade spelare, och hans mångsidighet gav honom tränarens uppmärksamhet. AC Milan prioriterade inte att utveckla unga spelare, utan gjorde istället Modrić till en nyckelfigur i laget. AC Milan kanske inte tänkte på den långsiktiga framtiden utan fokuserade enbart på att vinna Serie A-titeln den här säsongen. Luka Modrić fungerar för närvarande som en allroundspelare, orkestrerar anfall och skapar chanser från AC Milans backlinje. När denna strategiska trend väl etablerats skulle hans avgång allvarligt försvaga laget. AC Milan kan inte förlita sig alltför mycket på Luka Modrić, annars kommer de oundvikligen att behöva vänta i flera år till på att bygga upp sig igen. Alla vet ju att Luka Modrićs tid i AC Milan är begränsad, och laget kan inte göra honom till den viktigaste figuren i deras återupplivning.